В среду, 5 августа, состоялась жеребьёвка 1/64 финала Кубка России-2020/21: 20 команд #Олимп-Первенства ФНЛ образовали 10 пар. По итогам одного сыгранного матча победители выйдут в групповой этап турнира, в котором к ним присоединятся команды РПЛ и ПФЛ, где образуют 10 групп по три команды. Согласно результатам жеребьёвки, «Чертаново» сыграет 26 августа на выезде с новичком ФНЛ – ФК «Акрон» (Тольятти). Матч пройдёт на стадионе «Кристалл» в Жигулёвске.

Полностью результаты жеребьевки для команд ФНЛ («Спартак-2» и «Краснодар-2» участия в турнире не принимают) выглядят так:

Акрон – Чертаново
Чайка – Текстильщик
Велес – Балтика
СКА-Хабаровск – Факел
Крылья Советов – Иртыш
Енисей – Волгарь
Нефтехимик – Динамо Бр
Оренбург – Алания
Томь – Нижний Новгород
Торпедо – Шинник

Матчи пройдут 26 августа на полях команд, указанных первыми. В соответствии с новой формулой десять победителей матчей 1/64 финала выходят в групповой этап, где будут распределены на десять групп с одной командой из Олимп-ПФЛ и одной командой Тинькофф-РПЛ. В группах команды проведут друг с другом по одному матчу (с клубом ПФЛ в гостях, с представителем элиты – дома), после чего десять победителей и шесть первых команд РПЛ по итогам прошлого сезона составят пары 1/8 финала. Далее – по обычной «олимпийской» системе.